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  • 时间:2019-01-06 15:19
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化学化工学院黄培强教学课题组、吕鑫教学课题组配合在利用光催化自由基偶联反映对映选择性分解邻氨基醇方面失掉首要希望,相干结果以“Dual catalysis for enantioselective convergent synthesis of enantiopure vicinal amino alcohols”为题于2018年1月29日揭晓在《自然-通讯》(Nature Communications, 2018, 9:410)。

在有机分解和药物化学中,手性邻氨基醇化合物是一类首要的分解砌块:这类化合物既是首要手性辅基和手性配体,又是许多首要自然产品或药物的要害布局单元。因此,关于手性邻氨基醇的对映选择性分解一向遭到分解界的存眷。目前已报导的方式大多受反映试剂和底物的限制,存在分解经济性和效率较低,区域选择性和平面选择性不高,底物布局特殊等缺憾。黄培强教学课题组历久致力于氮-位碳自由基方式学研讨。 

课题组在前期事情基础上,生长了路易斯酸和光催化剂协同催化的硝酮与芬芳醛的自由基偶联反映,发觉该反映与二碘化钐介入的硝酮与醛(酮)的自由基偶联反映在反映适用性和反映机制上存在互补性。初次完成了存在C2对称性的冯氏配体(手性N,N’-双氧化物)在光催化自由基复原反映中的使用,克服了叔胺氧化物易被复原的问题,高效地完成了邻(羟)氨基醇化合物的高非对映平面选择性和高对映选择性分解。别的,课题组与吕鑫教学课题组配合,零碎研讨了催化反映的机理,提出了自由基型的Zimmerman-Traxler 过渡态反映模型,并通过对比实验和盘算举行验证,平正地解释了反映的催化轮回过程和平面选择性机制。终极,使用该方式,经两步反映高效地完成了(+)-麻黄碱[(+)-ephedrine]和司来吉兰[(−)-selegiline] 的对映选择性分解,后者在临床上被用于医治帕金森症、老年痴呆和抑郁症。

该研讨事情次要由黄培强教学课题组的郑啸副教学指点,2013级硕士生叶陈曦完成,硕士生李恒辉和程江涛介入局部事情。吕鑫教学课题组博士生Yared Yohannes Melcamu卖力实际盘算,阮源萍教学指点硕士生张甜甜卖力测试对映体纯度,谢谢王泉明教学课题组博士生南子昂帮忙举行单晶布局测试。

该研讨事情失掉国度自然科学基金(21472157,21672175,21332007,21273177,91545105),厦门威尼斯人AG捕鱼王校长基金(20720160048),国度基础科学人才培养基金项目(J1310024),教育部长江学者和创新团队生长计划的赞助。

论文链接:https://www.nature.com/articles/s41467-017-02698-4。

(化学化工学院)

责任编辑:黄伟彬